A mecanoquímica volta a atacar: um meio simples de produzir moléculas de organolítio
A mecanoquímica utilizando um moinho de bolas demonstra a versatilidade na produção de compostos de organolítio importantes do ponto de vista científico e industrial
Os compostos de organolítio, moléculas que contêm uma ligação carbono-lítio, são excelentes precursores para a formação de novas ligações carbono-carbono e outras ligações carbono-heteroátomo. São amplamente utilizados tanto no meio académico como na indústria para aplicações em síntese de polímeros, produtos farmacêuticos e síntese orgânica geral. Um método convencional de produção de organolítio envolve a reação de compostos organohalogenados, moléculas que contêm uma ligação carbono-halogénio, com lítio metálico num solvente orgânico. Por exemplo, a reação entre o 1-bromobutano e o lítio metálico produz n-butilítio. O organolítio é geralmente instável, pelo que é rapidamente convertido num novo produto após a sua produção.
Representação esquemática do procedimento geral de utilização de um moinho de bolas para efetuar reacções de organolítio
Photo: WPI-ICReDD
Várias rotas de síntese estabelecidas para os compostos de organolítio requerem configurações de reação relativamente complexas, grandes quantidades de solventes orgânicos e uma atenção rigorosa à sensibilidade ao ar, à humidade e à temperatura. Por conseguinte, são muito procuradas novas condições optimizadas para uma produção mais simples de reagentes de organolítio. Os investigadores do Instituto de Conceção e Descoberta de Reacções Químicas (WPI-ICReDD) da Universidade de Hokkaido resolveram com êxito todos estes problemas utilizando técnicas mecanoquímicas e um moinho de bolas. Esta investigação foi publicada na revista Nature Synthesis.
"Esta abordagem mecanoquímica simplifica muito a síntese de reagentes de organolítio e fornece um método eficiente, escalável e sem solventes que aborda os principais desafios dos métodos tradicionais baseados em soluções", afirma o Professor Associado Koji Kubota.
O seu método representa uma combinação elegante de inovação e simplicidade. Fios de lítio cortados e um organohaleto são selados num recipiente de moagem com duas esferas, sem fornecimento de gás inerte (azoto ou árgon), e moídos durante 5-60 minutos para produzir o organolítio. O recipiente é então aberto e é introduzido um novo reagente para converter o organolítio numa nova ligação carbono-carbono ou numa ligação carbono-heteroátomo, com nova trituração durante 15 minutos.
Um exemplo representativo mostrou que 77% do organolítio podia ser convertido em 5 minutos. Para efeitos de comparação, os autores demonstraram ainda que a síntese do mesmo organolítio utilizando o método mais tradicional baseado em solventes sob gás inerte necessitava de 60 minutos para atingir 69% de conversão, com <5% de conversão após 5 minutos. "O nosso protocolo simples, que minimiza a necessidade de grande cuidado no manuseamento do lítio, oferece uma oportunidade valiosa para técnicos e estudantes com experiência limitada em síntese orgânica explorarem reacções envolvendo espécies de organolítio", disse o estudante de doutoramento Keisuke Kondo.
"Os nossos resultados mostram que a mecanoquímica tem o potencial de revolucionar os métodos de síntese em química orgânica, não só melhorando a eficiência, mas também reduzindo o impacto ambiental", disse o Professor Hajime Ito.
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