Novo processo de inversão da polaridade de compostos químicos para a síntese orientada de fármacos
"Com este trabalho, acreditamos ter dado um contributo significativo para a química de síntese selectiva, sustentável e orientada"
Os investigadores da Universidade de Leipzig desenvolveram um novo método para inverter a polaridade de compostos químicos para a síntese orientada de medicamentos. Este método inovador, que foi desenvolvido sob a direção do Prof. Dr. Christoph Schneider do Instituto de Química Orgânica, oferece uma resposta orientada para a solução de um desafio de longa data na química orgânica e medicinal, afirma Till Friedmann, o autor principal do estudo financiado pela Fundação Alemã de Investigação. Este estudo acaba de ser publicado no "Journal of the American Chemical Society".
Dr. Christoph Schneider (à direita) e Till Friedmann, o primeiro autor do estudo.
Michael Laue
"Com esta estratégia, podemos agora, pela primeira vez, gerar um motivo estrutural que anteriormente era difícil de aceder de forma eficiente e precisa", continua Friedmann. Especificamente, os químicos descobriram como um processo pode ser usado para inverter a polaridade de compostos químicos de tal forma que se consegue uma remoção altamente invulgar de dois grupos carbonilo ao longo de uma cadeia de carbono.
A hidrazona como chave do sucesso
O grupo carbonilo, caracterizado por uma ligação dupla entre um carbono e um átomo de oxigénio, é a unidade funcional central da química orgânica. Devido à sua polaridade natural - com uma carga positiva no carbono e uma carga negativa no oxigénio - a síntese de compostos com dois grupos carbonilo a uma distância muito específica um do outro era anteriormente difícil, porque exigia a inversão específica da polaridade de um dos dois grupos carbonilo. A chave para o sucesso agora alcançado reside na utilização de um grupo funcional especial, a chamada hidrazona, que pode inverter a polaridade natural do grupo carbonilo. Com a ajuda de um catalisador particularmente eficaz e precisamente adaptado, as moléculas desejadas puderam ser produzidas de forma muito eficiente em reacções com um outro parceiro de reação. Para além de estudos mecanísticos aprofundados do processo de reação, esta nova estratégia já foi utilizada para sintetizar vários agentes médicos, como o medicamento anti-epilético pregabalina.
A quiralidade como chave para a funcionalidade
A quiralidade, ou seja, a disposição assimétrica dos átomos numa molécula, desempenha um papel decisivo na química e na biologia. Os enantiómeros, que são formas espelhadas e ao mesmo tempo não congruentes de uma molécula, podem ter efeitos completamente diferentes no corpo humano. Em alguns casos, o outro enantiómero tem mesmo um efeito tóxico. Conseguir uma síntese orientada de tais compostos no laboratório é um grande desafio. O conceito de silylium-ACDC (catálise assimétrica de contra-iões) utilizado pelo grupo de investigação resolve este problema. "Duas partículas carregadas combinam-se para formar um par de iões: Uma partícula de carga negativa do catalisador e uma partícula de carga positiva da hidrazona. O catalisador quiral assegura que praticamente apenas uma das duas imagens espelhadas possíveis do produto é criada", explica o Prof. Schneider, diretor do estudo. O termo "silício" refere-se a uma partícula de silício com carga positiva que actua como componente ativo do catalisador.
Potencial para o desenvolvimento de medicamentos
Os compostos produzidos com esta estratégia oferecem uma vasta gama de aplicações potenciais. Podem ser utilizados como materiais de partida para a síntese de vários fármacos, cuja produção estava anteriormente dependente da utilização de catalisadores de metais pesados tóxicos. Além disso, representam blocos de construção valiosos para transformações químicas que não são acessíveis com a polaridade natural.
"Com este trabalho, acreditamos ter dado um contributo significativo para uma química de síntese selectiva, sustentável e orientada", afirma o Prof. Este método criará a base para novos desenvolvimentos e aplicações inovadoras, nomeadamente no domínio da química medicinal.
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