Des chimistes mettent au point une cascade de réactions pour produire des molécules fluorées
L'"origami moléculaire" crée de nouvelles structures en une seule opération
Le fluor est rarement présent dans les molécules organiques naturelles. Cependant, cet élément chimique est indispensable à la production de produits pharmaceutiques ou agrochimiques. La chimie de synthèse a un rôle important à jouer dans le développement de nouveaux fragments moléculaires contenant du fluor. Des stratégies de synthèse simples et modulaires sont extrêmement utiles. Une équipe dirigée par le professeur Ryan Gilmour de l'Institut de chimie organique de l'université de Münster a mis au point une réaction en cascade qui permet de réaliser de multiples réactions de fluoration par la génération séquentielle d'intermédiaires réactifs. En utilisant des catalyseurs organiques peu coûteux et des matériaux de départ simples, le groupe a montré que le substrat peut être manipulé par une sorte d'"origami moléculaire" pour générer une nouvelle classe de molécules di- et trifluorées en une seule opération. L'étude est publiée dans la revue "Nature Communications".
La série d'étapes de pliage représente des réactions successives. À partir d'une matière première simple, le cyclobutanol ("morceau de papier"), un composé intermédiaire isolable peut être produit ("chapeau d'origami"). En ajoutant un activateur d'acide de Brønsted, une cyclisation intramoléculaire est déclenchée, ce qui conduit à des dérivés de tétraline à haute valeur ajoutée ("bateau origami"). Il est également possible d'introduire des nucléophiles en activant la liaison carbone-fluor benzylique ("cœur d'origami").
Copyright: WWU Münster - AG Gilmour
Structure cristalline (gris : carbone, C ; vert : fluor, F ; rouge : oxygène, O) du nouveau dérivé fluoré de la nafénopine, qui a été synthétisé à l'aide d'un précurseur préparé selon la méthodologie décrite. A droite : Structure de la nafénopine. Rechts : Struktur von Nafenopin.
Copyright: WWU Münster - AG Gilmour
La construction progressive de molécules fluorées complexes peut nécessiter de multiples étapes de purification. Cela a des implications en termes de coûts, de gestion du temps et de production de déchets. Les docteurs Joel Häfliger et Louise Ruyet, du groupe de recherche de Ryan Gilmour, ont découvert qu'en affinant les conditions de réaction, il est possible de réaliser plusieurs réactions séquentielles en une seule fois. Ils ont ainsi généré trois nouvelles classes de produits fluorés complexes à partir de simples dérivés de cyclobutanol. "Cette stratégie s'apparente à l'art de l'origami, qui consiste à plier des figures complexes à partir d'une simple feuille de papier", explique Louise Ruyet. "Ce principe peut être transposé à notre méthode chimique.
Les multiples étapes du pliage représentent des réactions successives. "À partir de notre morceau de papier - le dérivé du cyclobutanol - un composé intermédiaire est produit. Ce composé peut être transformé en différents produits en fonction des conditions de réaction", explique Joel Häfliger, auteur principal de l'article. La clé du succès de cette approche a été l'utilisation d'un milieu acide pour activer le substrat et produire un intermédiaire qui peut être intercepté par un cycle catalytique. L'équipe a synthétisé un analogue fluoré de l'agent Nafenopin, qui est utilisé pour l'hypolipidémie - un taux de lipides dans le sang étonnamment bas - comme exemple d'application.
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
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