Scoperta una molecola esotica di carbonio monovalente
Un progetto di collaborazione identifica una nuova classe di composti organici con un atomo di carbonio neutro a legame singolo
Grazie alla sua varietà di composti, il carbonio è il fondamento della vita e l'elemento centrale della chimica organica. Il numero di legami che un atomo di carbonio forma in un composto ne determina in larga misura la struttura chimica e la reattività. Normalmente, un atomo di carbonio forma quattro legami con altri atomi e condivide tutti e quattro gli elettroni di valenza. Se sono presenti meno legami, si formano composti insoliti, come i carbeni, che sono utilizzati in molti settori della chimica e della catalisi grazie alle loro speciali proprietà. In rari casi, esistono composti di carbonio divalente, i cosiddetti carbeni, in cui un centro C(0) elettronicamente eccitato è stabilizzato da due legami con donatori di coppie di elettroni neutri. Ora è stata raggiunta un'altra pietra miliare: gli scienziati hanno prodotto un composto organico con un atomo di carbonio monovalente allo stato fondamentale. Si tratta di un passo importante per la chimica, poiché apre nuove possibilità per lo sviluppo di composti e reazioni.
In uno studio innovativo pubblicato su Angewandte Chemie, i team di ricerca guidati da Dimitrios A. Pantazis (MPI per la Ricerca sul Carbone, Dipartimento di Teoria e Spettroscopia Molecolare), Müge Kasanmascheff e Max M. Hansmann (Università TU di Dortmund) riportano la scoperta di un composto in cui un singolo atomo di carbonio è legato a un gruppo fosforo: Ph₃P→C. Questo composto è stato generato irradiando un precursore di diazofosforilide con luce ultravioletta (UV) a temperature molto basse, che ha portato alla scissione di N₂ e alla formazione di Ph₃P→C.
Studi di risonanza paramagnetica degli elettroni (EPR) e di doppia risonanza nucleare degli elettroni (ENDOR) hanno mostrato che il composto ha due elettroni spaiati con spin paralleli - uno stato di tripletto di spin. Calcoli chimici quantistici avanzati hanno analizzato i rapporti di legame e la distribuzione della densità di spin e hanno mostrato che si tratta di una nuova classe di diradicali centrati sul carbonio in cui è presente un singolo legame dativo tra il fosforo e il carbonio terminale. Questo composto è la prima specie chimica conosciuta in cui un centro di carbonio esiste esattamente nella stessa configurazione elettronica e nello stesso stato di spin di un atomo di carbonio isolato allo stato fondamentale.
Questa scoperta fondamentale estende i confini della chimica del carbonio a una situazione estrema di legame in cui esiste un atomo di carbonio neutro monovalente. Allo stesso tempo, apre nuove possibilità per le reazioni organiche con potenziali applicazioni nella sintesi, nella catalisi e nella scienza dei materiali.
Sintesi di Ph3P→C monosostituito mediante eliminazione dell'azoto indotta dalla luce (in alto) e descrizione teorica del legame (in basso), che mostra che il carbonio è nel suo stato fondamentale atomico di tripletto
Dr. Dimitrios Pantazis / MPI für Kohlenforschung
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