Synthèse chimique : nouvelle stratégie pour l'édition du squelette des pyridines
Des chimistes ont réalisé une "chirurgie chimique" sur des composés en forme d'anneau
Dans le domaine de la chimie, ce que l'on appelle l'édition squelettique est considérée comme une méthode permettant de modifier avec précision des structures en forme d'anneau en échangeant des atomes individuels. Une équipe de chercheurs dirigée par le professeur Armido Studer, de l'Institut de chimie organique de l'université de Münster, vient d'introduire une nouvelle stratégie pour convertir les paires d'atomes de carbone et d'azote dans les pyridines - un composé en forme d'anneau fréquemment utilisé comme élément de synthèse - en paires d'atomes de carbone et de carbone. Cette méthode présente un potentiel dans la recherche de nouveaux médicaments et matériaux qui sont souvent basés sur ces molécules en forme d'anneau.
Alors que la structure de l'anneau reste intacte dans ce que l'on appelle la fonctionnalisation périphérique des anneaux - qui implique par exemple l'attachement de groupes d'atomes - l'édition du squelette nécessite le clivage de liaisons solides entre les atomes de carbone ou entre un atome de carbone et un autre atome à l'intérieur de l'anneau. "En synthèse organique", explique Armido Studer, "cette opération est considérée comme particulièrement difficile - on peut l'imaginer comme une sorte de procédure chirurgicale". Jusqu'à présent, on ne connaissait aucune stratégie de synthèse permettant d'échanger des pyridines complexes au moyen d'une modification du squelette. Dans cette nouvelle approche, l'équipe a produit des benzènes et des naphtalènes avec des groupes fonctionnels qui sont attachés précisément à des positions spécifiques. Les groupes fonctionnels sont des groupes d'atomes qui jouent un rôle décisif dans les propriétés d'un composé.
"Les pyridines que nous avons utilisées sont intrinsèquement inertes, ce qui rend difficile leur modification", explique le post-doctorant Qiang Cheng. "Nous avons d'abord dû modifier leur structure de liaison spécifique - en procédant à ce que l'on appelle une désaromatisation - afin d'obtenir des intermédiaires nettement plus réactifs. Les processus de cycloaddition et de réaromatisation qui s'ensuivent aboutissent finalement à la formation des composés à squelette modifié."
Debkanta Bhattacharya, doctorant dans l'équipe d'Armido Studer, ajoute : "Désormais, en utilisant une procédure dite "one-pot", nous pouvons introduire des groupes fonctionnels de grande valeur synthétique et médicalement significatifs à des positions spécifiques sur les anneaux." Les chimistes parlent de réaction en une seule fois pour décrire une synthèse dans laquelle les réactifs nécessaires réagissent les uns avec les autres dans un seul récipient. Le mécanisme de la séquence de réaction a été analysé théoriquement par le Dr Christian Mück-Lichtenfeld de l'Institut de chimie organique.
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