Sali come mattoni per l'organocatalisi

Il team di ricerca utilizza nuovi sali per visualizzare in modo specifico una delle due possibili molecole speculari

10.03.2025

Sono necessari catalizzatori speciali per produrre solo una delle due possibili molecole speculari. Un gruppo di ricerca del Ruhr Explores Solvation RESOLV Cluster of Excellence della Ruhr University Bochum e del Max Planck Institute of Coal Research di Mülheim sta utilizzando sali che controllano la reazione desiderata tramite ponti alogeni. A medio termine, i sali possono essere adattati a diverse reazioni come sistema modulare. Il team guidato dal Prof. Stefan Huber e dal Prof. Benjamin List ne riferisce nel Journal of the American Chemical Society JACS del 3 marzo 2025.

© RUB, Kramer

Dominik Reinhard e Stefan Huber (a destra) fanno parte del team di autori del lavoro.

Una molecola e il suo gemello

Alcune molecole esistono due volte, per così dire: una come se stesse e una come la loro immagine speculare. Queste molecole, dette chirali, presentano una sorta di "handedness"", spiega Stefan Huber. Nonostante la loro grande somiglianza, hanno proprietà molto diverse, ad esempio in termini di efficacia biologica. Come componente di farmaci, ad esempio, la molecola originale può avere l'effetto desiderato, ma la sua immagine speculare può causare effetti indesiderati. Per questo motivo, l'obiettivo è solitamente quello di produrre una sola variante della molecola.

Per raggiungere questo obiettivo, il team di Bochum e Mülheim ha adottato un nuovo approccio. Il loro obiettivo era produrre una molecola esemplare di interesse medico. I ricercatori hanno utilizzato come catalizzatori dei sali in cui entrambi i componenti (catione e anione) svolgono un ruolo importante: Il catione mette in moto la reazione attraverso ponti alogeni. "I ponti alogeni sono legami deboli che il catione forma con il substrato", spiega Dominik Reinhard, dottorando di Bochum. L'anione, invece, che i ricercatori di Mülheim sono specializzati a produrre, assicura la corretta maneggevolezza della molecola risultante.

"Se il sale viene messo a contatto con i substrati da far reagire in un solvente adatto, la reazione desiderata avviene grazie all'azione concertata dei componenti del sale, in modo tale che alla fine si forma solo la molecola con l'orientazione desiderata", spiega Dominik Reinhard.

"Il fascino particolare di questo approccio sta nel fatto che, grazie all'uso dei sali, si ha un sistema modulare", afferma Stefan Huber. Si possono formare diversi sali da vari cationi e anioni possibili, catalizzando così diverse reazioni a medio termine.

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