La meccanochimica colpisce ancora: un mezzo semplice per produrre molecole di organolito
La meccanochimica con l'utilizzo di un mulino a sfere dimostra la versatilità nella produzione di composti organolitici importanti dal punto di vista scientifico e industriale
I composti organolitici, molecole contenenti un legame carbonio-litio, sono eccellenti precursori per la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio e altri legami carbonio-eteroatomo. Sono ampiamente utilizzati sia in ambito accademico che industriale per applicazioni nella sintesi dei polimeri, nei prodotti farmaceutici e nella sintesi organica in generale. Un metodo convenzionale per produrre organoliti prevede la reazione di composti organoalidici, molecole contenenti un legame carbonio-alogeno, con il litio metallico in un solvente organico. Ad esempio, la reazione tra 1-bromobutano e litio metallico produce n-butilitio. L'organolito è generalmente instabile e viene quindi rapidamente convertito in un nuovo prodotto dopo la sua produzione.
Rappresentazione schematica della procedura generale per l'utilizzo di un mulino a sfere per la realizzazione di reazioni con organoliti.
Photo: WPI-ICReDD
Diverse vie di sintesi consolidate per ottenere composti organolitici richiedono impostazioni di reazione relativamente complesse, grandi quantità di solventi organici e una rigorosa attenzione alla sensibilità all'aria, all'umidità e alla temperatura. Pertanto, sono molto richieste nuove condizioni ottimizzate per una produzione più semplice di reagenti organolitici. I ricercatori dell'Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (WPI-ICReDD) dell'Università di Hokkaido hanno risolto con successo tutti questi problemi utilizzando tecniche meccanochimiche e un mulino a sfere. La ricerca è stata pubblicata sulla rivista Nature Synthesis.
"Questo approccio meccanochimico semplifica notevolmente la sintesi di reagenti organolitici e fornisce un metodo efficiente, scalabile e privo di solventi che affronta le principali sfide dei metodi tradizionali basati su soluzioni", afferma il professore associato Koji Kubota.
Il loro metodo rappresenta un'elegante combinazione di innovazione e semplicità. Fili di litio tagliati e un organoalide vengono sigillati in un recipiente di macinazione con due sfere, senza fornire gas inerte (azoto o argon), e macinati per 5-60 minuti per produrre l'organolitio. Il recipiente viene quindi aperto e viene introdotto un nuovo reagente per convertire l'organolito in un nuovo legame carbonio-carbonio o in un legame carbonio-eteroatomo, con ulteriore macinazione per 15 minuti.
Un esempio rappresentativo ha mostrato che il 77% dell'organolito può essere convertito in 5 minuti. A titolo di confronto, gli autori hanno inoltre dimostrato che la sintesi dello stesso organolito con il metodo più tradizionale basato su solventi sotto gas inerte richiedeva 60 minuti per ottenere una conversione del 69%, con una conversione inferiore al 5% dopo 5 minuti. "Il nostro semplice protocollo, che riduce al minimo la necessità di prestare grande attenzione alla manipolazione del litio, offre una preziosa opportunità a tecnici e studenti con esperienza limitata nella sintesi organica di esplorare le reazioni che coinvolgono specie di organoliti", ha dichiarato il dottorando Keisuke Kondo.
"I nostri risultati dimostrano che la meccanochimica ha il potenziale per rivoluzionare i metodi di sintesi nella chimica organica, non solo migliorando l'efficienza ma anche riducendo l'impatto ambientale", ha dichiarato il professor Hajime Ito.
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