Un composé exotique de carbone monovalent
Une collaboration permet de découvrir un nouveau type de composé organique comportant un atome de carbone neutre à liaison simple
Le carbone, avec ses myriades de composés, est l'épine dorsale de la vie et l'élément central de la chimie organique. Le nombre de liaisons qu'un atome de carbone forme avec d'autres éléments dans un composé détermine sa structure chimique et son comportement. Normalement, un atome de carbone partage ses quatre électrons de valence pour créer quatre liaisons avec d'autres atomes (carbone tétravalent). Lorsque moins de liaisons sont formées, on obtient des composés inhabituels tels que les carbènes, qui possèdent des propriétés uniques exploitées dans divers domaines de la chimie et de la catalyse. Il existe de rares cas de composés de carbone divalent appelés carbones, où un atome central neutre dans un état électroniquement excité est stabilisé par deux liaisons avec des groupes neutres donneurs de paires d'électrons. Une nouvelle étape a été franchie avec la synthèse d'un composé organique contenant un atome de carbone monovalent à l'état fondamental. Il s'agit d'une étape importante en chimie, car elle ouvre de nouvelles possibilités pour le développement de composés et de réactions.
Dans une étude novatrice publiée dans Angewandte Chemie, les équipes de recherche de Dimitrios A. Pantazis (MPI für Kohlenforschung, département de théorie moléculaire et de spectroscopie), Müge Kasanmascheff et Max M. Hansmann (TU Dortmund), font état d'un composé chimique comportant un seul atome de carbone lié à un groupe de phosphore, Ph3P→C. Le composé a été généré à partir d'un précurseur diazophosphorus ylide par irradiation avec de la lumière ultraviolette (UV) à très basse température, ce qui a conduit à l'élimination de N2 et à la formation de Ph3P→C.
Les spectroscopies de résonance paramagnétique électronique (RPE) et de double résonance électronucléaire (ENDOR) ont révélé que le composé contient deux électrons non appariés avec des spins parallèles (un état spin-triplet). Des calculs chimiques quantiques avancés ont permis d'étudier la liaison et la distribution de la densité de spin du composé, montrant qu'il représente un nouveau type de diradical centré sur le carbone avec une seule liaison dative entre le phosphore et le carbone terminal. Il s'agit du premier composé connu dans lequel un centre de carbone persiste dans la même configuration électronique et le même état de spin que ceux d'un atome de carbone isolé à l'état fondamental.
Cette découverte fondamentale repousse les limites de la chimie du carbone jusqu'à la situation de liaison extrême d'un atome de carbone neutre monovalent, tout en ouvrant la voie à l'exploration d'une nouvelle réactivité organique avec des implications potentielles pour la synthèse, la catalyse et la science des matériaux.
Synthèse de Ph3P→C monosubstitué par élimination de diazote déclenchée par la lumière (en haut) et description théorique de la liaison (en bas) montrant que le carbone existe dans son état fondamental triplet atomique.
Dr. Dimitrios Pantazis / MPI für Kohlenforschung
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