Rompre les liens pour former des liens : repenser la chimie des cations
Nouvelle réaction chimique avec des applications potentielles en chimie médicinale
Une équipe de chimistes de l'université de Vienne, dirigée par Nuno Maulide, a réalisé une percée importante dans le domaine de la synthèse chimique en mettant au point une nouvelle méthode de manipulation des liaisons carbone-hydrogène. Cette découverte révolutionnaire permet de mieux comprendre les interactions moléculaires des atomes de carbone chargés positivement. En ciblant sélectivement une liaison C-H spécifique, ils ouvrent des voies de synthèse qui étaient auparavant fermées, avec des applications potentielles en médecine. L'étude a été publiée récemment dans la revue Science.
Les organismes vivants, y compris les êtres humains, doivent leur complexité essentiellement à des molécules composées principalement de carbone, d'hydrogène, d'azote et d'oxygène. Ces éléments constitutifs forment la base d'innombrables substances essentielles à la vie quotidienne, y compris les médicaments. Lorsque les chimistes se lancent dans la synthèse d'un nouveau médicament, ils manipulent les molécules par le biais d'une série de réactions chimiques afin de créer des composés aux propriétés et aux structures uniques.
Ce processus implique la rupture et la formation de liaisons entre les atomes. Certaines liaisons, comme celles entre le carbone et l'hydrogène (liaisons C-H), sont particulièrement fortes et nécessitent une énergie considérable pour être rompues, tandis que d'autres peuvent être modifiées plus facilement. Alors qu'un composé organique contient généralement des dizaines de liaisons C-H, les chimistes ont traditionnellement dû recourir à la manipulation d'autres liaisons plus faibles. Ces liaisons sont beaucoup moins courantes et doivent souvent être introduites lors d'étapes synthétiques supplémentaires, ce qui rend ces approches coûteuses ; des méthodes synthétiques plus efficaces et plus durables sont donc recherchées.
L'activation C-H, une nouvelle approche
Le concept d'activation C-H est une approche révolutionnaire qui permet la manipulation directe de liaisons C-H fortes. Cette percée améliore non seulement l'efficacité des processus de synthèse, mais peut aussi souvent réduire leur impact sur l'environnement et offrir des voies plus durables pour la découverte de médicaments.
La manipulation précise d'une liaison C-H spécifique dans une molécule contenant de nombreuses liaisons C-H différentes constitue un défi majeur. Cet obstacle, connu sous le nom de "problème de sélectivité", entrave souvent l'application plus large des réactions d'activation C-H établies.
Cibler une liaison C-H spécifique
Des chercheurs de l'université de Vienne, dirigés par Nuno Maulide, ont mis au point une nouvelle réaction d'activation C-H qui résout le problème de la sélectivité et permet la synthèse de molécules complexes à base de carbone. En ciblant sélectivement une liaison C-H spécifique avec une précision remarquable, ils ouvrent des voies de synthèse qui étaient auparavant fermées.
Le groupe de Maulide se concentre sur les "carbocations" (c'est-à-dire les molécules contenant un atome de carbone chargé positivement) en tant qu'intermédiaires clés. "Traditionnellement, les carbocations réagissent en éliminant un atome d'hydrogène adjacent à l'atome de carbone, formant une double liaison carbone-carbone dans le produit", explique Nuno Maulide. "Les produits comportant des doubles liaisons - appelés alcènes - peuvent être extrêmement utiles. Cependant, il arrive que l'on souhaite une liaison simple au lieu d'une double liaison", poursuit le lauréat de plusieurs prix ERC. "Nous avons découvert que dans certains cas, la réactivité peut prendre une nouvelle direction. Nous avons découvert que, dans certains cas, la réactivité peut prendre une nouvelle direction, ce qui conduit à un phénomène appelé "élimination à distance", qui aboutit à la formation d'une nouvelle liaison simple carbone-carbone - un phénomène qui n'avait jamais été étudié auparavant", expliquent Phillip Grant et Milos Vavrík, les premiers auteurs de l'étude.
Les chercheurs ont démontré cette nouvelle réactivité en synthétisant des décalines, un élément constitutif de nombreux produits pharmaceutiques. "Les décalines sont une classe de molécules cycliques à base de carbone que l'on retrouve dans de nombreux composés biologiquement actifs. Nous pouvons désormais produire ces molécules de manière beaucoup plus efficace, ce qui pourrait contribuer au développement de nouveaux médicaments plus efficaces", conclut Nuno Maulide, le scientifique autrichien de l'année 2019.
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
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