Nouvelle méthode pour introduire des composants fluorés dans les molécules
Des chimistes ont mis au point une méthode de synthèse pour l'intégration sélective du groupe difluorométhyle dans les pyridines
Le groupe difluorométhyle détermine souvent les propriétés des molécules bioactives et est donc particulièrement intéressant pour la recherche sur les médicaments. Ce groupe atomique est constitué de carbone, de deux atomes de fluor et d'un atome d'hydrogène. Les dérivés du composé chimique pyridine se prêtent particulièrement bien à l'inclusion dans les groupes difluorométhyles. Si un atome d'hydrogène des pyridines est remplacé par un tel groupe, il est possible d'obtenir facilement des structures cycliques difluorométhylées, qui sont des candidats potentiels pour de nouveaux médicaments et produits agrochimiques. En termes d'efficacité, la position du groupe difluorométhyle dans la molécule joue un rôle essentiel. Une équipe de chercheurs dirigée par le professeur Armido Studer, de l'Institut de chimie organique de l'université de Münster, vient de présenter une nouvelle stratégie permettant d'introduire avec précision le groupe difluorométhyle dans des pyridines à des endroits spécifiques. Les résultats ont été publiés dans la revue Nature Communications.
La pyridine est un élément constitutif important de l'industrie pharmaceutique et agrochimique pour la production de substances biologiquement actives. La pyridine et ses dérivés contiennent des anneaux avec cinq atomes de carbone et un atome d'azote. La nouvelle méthode permet d'introduire le groupe difluorométhyle soit en position méta (à deux atomes de l'azote), soit en position para (à trois atomes de l'azote). Cette méthode est prometteuse car la difluorométhylation régiosélective des pyridines est considérée comme un défi dans le domaine de la chimie. Il n'existait jusqu'à présent aucune méthode de méta- et para-difluorométhylation sélective qui permette de passer d'une position à l'autre. "Notre étude résout le problème de la difluorométhylation directe du cycle pyridinique en position méta, qui est particulièrement difficile d'accès dans les composés complexes", explique Armido Studer.
Les pyridines étant des composés plutôt inertes, les chimistes ont appliqué une stratégie de désaromatisation temporaire. Les intermédiaires actifs désaromatisés réagissent avec des réactifs contenant des groupes difluorométhyl pour former les pyridines chimiquement fonctionnalisées. Cette méthode convient également à la difluorométhylation de médicaments contenant des pyridines à la fin de la séquence de synthèse. Les dérivés de la pyridine peuvent donc être facilement convertis au lieu d'être reconstitués laborieusement.
"Notre méthode est pratique et peut être réalisée avec des réactifs peu coûteux et disponibles dans le commerce. Cela devrait rendre notre méthode pertinente pour la conception de médicaments", explique le Dr Pengwei Xu, chercheur postdoctoral. "Nous espérons que notre approche trouvera des applications dans les industries pharmaceutiques et agrochimiques.
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