Nouvelle approche de la synthèse de substances naturelles complexes
Une nouvelle approche de la synthèse totale ouvre la voie à la mise au point de nouveaux médicaments
On les trouve sous forme de parfums dans les cosmétiques ou d'arômes dans les aliments, et ils constituent la base de nouveaux médicaments : Les terpènes sont des substances naturelles présentes dans les plantes, les insectes et les éponges de mer. Il est difficile de les produire synthétiquement. Toutefois, des chimistes de l'université de Bâle ont mis au point une nouvelle méthode de synthèse.
De nombreuses substances naturelles possèdent des caractéristiques intéressantes et peuvent constituer la base de nouveaux composés actifs en médecine. Les terpènes, par exemple, sont un groupe de substances dont certaines sont déjà utilisées dans les thérapies contre le cancer, la malaria ou l'épilepsie.
Il existe cependant une condition préalable importante à leur développement en tant que médicaments : ces terpènes doivent être produits synthétiquement à partir de matériaux de départ simples. Cela permet de contrôler leur structure moléculaire exacte et d'apporter des modifications ciblées pour améliorer leurs propriétés.
Nouvelle approche pour une synthèse totale
Le professeur Olivier Baudoin et son doctorant Oleksandr Vyhivskyi ont mis au point une nouvelle approche de la synthèse totale de ces substances et l'ont utilisée pour produire artificiellement deux diterpènes - une sous-classe de terpènes : la randainine D et le barekoxide. Leur rapport est publié dans le Journal of the American Chemical Society.
La randainine D, extraite à l'origine de plantes, inhibe la production d'une enzyme qui joue un rôle dans des affections telles que la polyarthrite rhumatoïde, la fibrose kystique et la bronchopneumopathie chronique obstructive. Il pourrait donc être considéré comme un candidat potentiel pour le développement de nouveaux agents thérapeutiques.
Les chimistes ont réussi à synthétiser la randainine D en 17 étapes. Pour ce faire, ils ont utilisé à la fois une réaction chimique appelée métathèse à anneaux et la photocatalyse - un processus dans lequel les réactions chimiques sont favorisées par l'énergie lumineuse.
Construction de structures complexes
Ils ont ainsi réussi à créer la structure complexe de l'anneau de la molécule et à insérer un élément chimique appelé groupe allyle, composé de trois atomes de carbone. Un groupe allyle est un composant utile dans la synthèse de diverses substances organiques, car il sert de partenaire de réaction lors de la construction de la structure souhaitée.
Enfin, la même méthode de synthèse a été utilisée par les chercheurs pour produire du barekoxide. Bien que le barekoxide ait déjà été produit synthétiquement par un autre groupe de recherche en 2010, l'approche de Baudoin et Vyhivskyi a permis de réduire le nombre d'étapes de dix à sept, simplifiant ainsi de manière significative la synthèse totale de ce composé.
"Nos résultats montrent le potentiel de la photocatalyse pour la synthèse totale de terpènes complexes. Cela pourrait ouvrir la voie au développement de nouveaux médicaments", conclut M. Baudoin.
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