Une étape importante pour la chimie organique : Préparation pour la première fois d'un composé chimique recherché depuis longtemps
Des chimistes découvrent un "composé homoaromatique neutre" dont on ne soupçonne l'existence que depuis plus de 70 ans.
Jacob Müller, TU Chemnitz
Ces résultats constituent une étape importante pour la chimie organique, car cela fait plus de 70 ans que les chimistes ne font que proposer l'existence de cette classe de molécules. Jusqu'à présent, les preuves pratiques faisaient défaut.
"Avec cette découverte révolutionnaire, nous avons pu résoudre un problème fondamental en chimie et démontrer pour la première fois que les composés homoaromatiques neutres, supposés depuis longtemps mais jamais préparés, existent réellement en chimie organique", déclare M. Teichert. "Il s'agit d'une véritable percée pour la chimie organique, d'autant plus que nous avons caractérisé pour la première fois les propriétés individuelles de ces composés", poursuit M. Teichert.
Les molécules homoaromatiques produites par Teichert et son équipe peuvent, par exemple, être utilisées comme "blocs de construction de remplacement" pour les molécules aromatiques classiques. Cela ouvre des possibilités de combinaison et des approches entièrement nouvelles pour le développement de nouveaux matériaux ou de substances actives en médecine.
Première synthèse stable et modification ciblée
Alors que les molécules aromatiques classiques se caractérisent par leur structure cyclique et un mouvement circulaire des électrons, cet anneau est interrompu dans les composés homoaromatiques.
Cependant, si les extrémités réactives de la molécule sont maintenues dans une géométrie exacte, le mouvement circulaire des électrons est maintenu même sans liaison "réelle". Cette connexion des molécules au-delà d'une liaison chimique classique est une propriété particulière des composés homoaromatiques produits par Teichert et son équipe. "Pour la première fois, nous pouvons étudier et modifier systématiquement les interactions moléculaires au sein des composés homoaromatiques", ajoute Trung Tran Ngoc, assistant de Teichert. "La stabilité du composé nous permet d'explorer intensivement et de mieux comprendre le concept d'homoaromaticité", ajoute Teichert.
De nouveaux commutateurs photochimiques ouvrent de nouvelles voies de recherche, notamment en biomédecine
La découverte de cette nouvelle forme de composés chimiques s'accompagne de l'apparition d'un nouveau type de commutateur photochimique. Les "interrupteurs photochimiques" jouent un rôle important en médecine et en biomédecine, entre autres. Ces interrupteurs peuvent, par exemple, être utilisés pour stimuler de manière ciblée, à l'aide de la lumière, des substances actives dans le corps humain depuis l'extérieur, afin d'activer et d'étudier leurs effets sur place.
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Publication originale
Tran Ngoc, T., Grabicki, N., Irran, E. et al. Photoswitching neutral homoaromatic hydrocarbons. Nat. Chem. 15, 377–385 (2023).