Une nouvelle façon de produire une entité moléculaire importante

Des chimistes mettent au point une méthode de production simple de diamines vicinales

13.12.2022 - Allemagne

Les diamines dites vicinales, en particulier les diamines non symétriques, figurent parmi les structures les plus courantes liées à la fonction des molécules biologiquement actives, des produits naturels et des médicaments. Les diamines vicinales contiennent deux groupes atomiques fonctionnels responsables des propriétés de la substance, chacun comportant un atome d'azote lié à deux atomes de carbone voisins. Une équipe dirigée par le professeur Frank Glorius, de l'Institut de chimie organique de l'université de Münster, vient de présenter une nouvelle méthode directe de production de diamines vicinales dans la revue "Nature Catalysis".

Contrairement à d'autres méthodes moins adaptées, le procédé ne nécessite pas l'utilisation de métaux de transition et de réactifs iodés comme catalyseurs. Au lieu de cela, les chercheurs utilisent l'énergie lumineuse pour produire les diamines souhaitées à partir de divers hydrocarbures aromatiques riches en électrons (arènes et hétéroarènes). "De cette manière, nous obtenons une série de diamines vicinales qui étaient auparavant difficiles à produire. Ce faisant, nous pouvons contrôler avec précision les sites où se trouvent les groupes fonctionnels", explique le premier auteur, le Dr Guangying Tan.

À cette fin, les chimistes ont mis au point une classe de précurseurs spéciaux de radicaux azotés qui génèrent simultanément deux radicaux centrés sur l'azote avec des réactivités différentes via un processus de transfert d'énergie. En ajoutant "régiosélectivement" deux de ces radicaux par étapes via des doubles liaisons carbone-carbone, les scientifiques produisent des diamines vicinales asymétriques. "Régiosélectif" signifie que la réaction se produit à des sites définis sur les molécules. Les groupes fonctionnels (groupes amino) peuvent ensuite être modifiés. Le fait que les diamines synthétisées de cette manière ne soient pas symétriques, contrairement à une structure symétrique, ouvre une variété beaucoup plus grande de groupes fonctionnels à envisager.

"Les molécules de la vie sont en grande partie constituées de chaînes et de cycles carbonés de taille et de complexité variables. La décoration de ces chaînes "ordinaires" avec d'autres éléments est cruciale pour les propriétés de ces composés", explique Frank Glorius. Un rôle clé est joué par les éléments oxygène et azote. Les chimistes appellent ces éléments non carbonés des hétéroatomes. "Les méthodes permettant d'introduire de manière efficace et contrôlée ces hétéroatomes dans des structures biologiquement actives produites artificiellement revêtent donc une grande importance", souligne Frank Glorius. "Cela s'applique également aux diamines vicinales sur lesquelles nous nous concentrons".

Les chimistes réalisent la réaction de diamination sous irradiation avec des diodes électroluminescentes (LED) bleues et en utilisant une thioxanthone peu coûteuse et disponible dans le commerce comme photosensibilisateur organique.

Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.

Publication originale

Guangying Tan, Mowpriya Das, Roman Kleinmans, Felix Katzenburg, Constantin Daniliuc, and Frank Glorius (2022): Energy Transfer-Enabled Unsymmetrical Diamination Using Bifunctional Nitrogen-Radical Precursors. Nature Catalysis

https://www.chemeurope.com/fr/news/1178849/une-nouvelle-facon-de-produire-une-entite-moleculaire-importante.html