La lumière comme outil de synthèse de molécules complexes
Des chimistes de l'université de Münster ont mis au point une méthode nouvelle et simple pour produire des molécules organiques complexes.
Des chimistes de l'université de Münster ont mis au point une méthode nouvelle et simple pour produire des molécules organiques complexes. Des conditions de réaction légères, un fonctionnement simple, une évolutivité et l'utilisation d'un photosensibilisateur peu coûteux et disponible dans le commerce rendent la méthode intéressante pour les applications industrielles.
"La lumière visible s'est avérée être un outil puissant pour la synthèse de molécules organiques complexes", explique le professeur Frank Glorius. "Grâce à son énergie, nous parvenons à rompre certaines liaisons chimiques X-Y". Les fragments X et Y qui en résultent sont très réactifs, appelés "radicaux". Ils peuvent réagir rapidement et de manière contrôlée avec les oléfines A, créant ainsi des molécules de valeur biologique (X-A-Y) : les β-aminoacides. Ainsi, le groupe Glorius a réussi à synthétiser un oxime oxalate ester bifonctionnel qui fournit à la fois des fonctionnalités amine et ester pour la réaction via une stratégie de transfert d'énergie (EnT). Cette méthode douce et sans métal présente également une large palette de substrats avec jusqu'à 140 exemples et une excellente tolérance aux groupes fonctionnels sensibles. "Des substrats allant de l'éthylène le plus simple aux (hétéro)arènes complexes peuvent participer à la réaction, offrant un accès général et pratique aux dérivés de β-aminoacides - même ceux qui présentent des caractéristiques structurelles auparavant inaccessibles." Les β-acides aminés sont fréquemment utilisés comme composants importants dans de nombreuses molécules biologiquement actives, telles que les médicaments et les produits naturels.
La lumière bleue est utilisée comme outil pour la synthèse de molécules complexes appelées dérivés de β-aminoacides.
AG Glorius
AG Glorius
AG Glorius
À propos de la méthode
La réaction d'aminocarboxylation a été réalisée dans des conditions photochimiques simples et douces. Les auteurs de l'étude ont utilisé une thioxanthone peu coûteuse et disponible dans le commerce comme photosensibilisateur organique. La plupart des autres méthodes de préparation de dérivés de β-aminoacides nécessitent des manipulations multi-étapes médiées par des métaux sur des substrats pré-fonctionnalisés. En revanche, le transfert d'énergie permet une réaction intermoléculaire sans métal et hautement régiosélective pour l'incorporation en une étape de fonctionnalités amine et ester dans des alcènes ou des (hétéro)arènes. Pour le formatage simultané de radicaux ester centrés sur C et iminyle centrés sur N, un ester d'acide oxalique oxime a été utilisé comme réactif bifonctionnel.
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