Nouvelle méthode de production de molécules 3D innovantes
Une équipe de chercheurs synthétise des structures d'anneaux tridimensionnels comme alternatives potentielles aux anneaux plats biologiquement actifs
Comme leur nom l'indique, les "molécules-cages" en forme d'anneau ressemblent à une cage, et c'est cette structure tridimensionnelle qui les rend nettement plus stables que les molécules plates apparentées. Par conséquent, elles pourraient intéresser les développeurs de médicaments car elles représentent une alternative possible aux anneaux moléculaires conventionnels du groupe des composés aromatiques. Une équipe de recherche de l'université de Münster, dirigée par le professeur Frank Glorius, chimiste, a mis au point une nouvelle méthode pour produire des molécules 3D substituées par des hétéroatomes et a publié ses résultats dans la revue "Nature Catalysis". Les structures innovantes sont créées en insérant avec précision une unité triatomique dans l'anneau tendu (à haute énergie) d'un partenaire de réaction.
Les anneaux aromatiques sont des anneaux plats dans les molécules organiques. Ils font partie des ingrédients les plus courants dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques. Toutefois, ces structures peuvent être instables dans des conditions physiologiques et entraver ainsi l'efficacité des composés pharmaceutiques. Pour résoudre ce problème, les scientifiques ont exploré des alternatives tridimensionnelles complexes - des anneaux en forme de cage qui sont plus rigides et donc plus stables. S'il existe déjà des substituts en 3D pour des anneaux plats simples tels que le benzène (un anneau à six atomes de carbone), il a été beaucoup plus difficile de synthétiser des versions en 3D d'anneaux plats contenant un ou plusieurs autres atomes importants tels que l'azote, l'oxygène ou le soufre. Ces anneaux dits "hétéroaromatiques" sont particulièrement courants dans les médicaments.
La percée de l'équipe de l'université de Münster a été réalisée en utilisant du bicyclobutane, une molécule très réactive, et en déclenchant la réaction chimique à l'aide de l'énergie lumineuse. "En utilisant un catalyseur sensible à la lumière, nous avons pu insérer avec précision des atomes d'azote, d'oxygène et de carbone dans cette petite molécule bicyclique très réactive, ce qui nous a permis de synthétiser un nouveau type d'anneau tridimensionnel", explique le professeur Glorius. Les études précédentes étaient principalement axées sur l'insertion d'atomes de carbone dans le bicyclobutane. En revanche, l'insertion d'hétéroatomes tels que l'azote et/ou l'oxygène conduit à de nouveaux analogues d'anneaux 3D en forme de cage. "Ces nouveaux anneaux pourraient potentiellement servir de substitut aux anneaux hétéroaromatiques plats dans les molécules de médicaments, ce qui ouvrirait de nouvelles possibilités de développement de médicaments", explique le Dr Chetan Chintawar. Les anneaux synthétisés sont stables, polyvalents et peuvent être facilement modifiés, ce qui en fait des éléments de base utiles pour créer de nombreuses autres molécules cycliques.
Les chercheurs ont mené des études expérimentales et informatiques pour comprendre le mécanisme de la réaction. Ils suggèrent que la réaction est initiée par le transfert d'électrons induit par la lumière entre le catalyseur excité et les réactifs délivrant les produits finaux.
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
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