De un à huit
Des chimistes inventent une technique pour produire des variantes de substances naturelles
Pour synthétiser des médicaments ou des produits naturels potentiels, il faut disposer de substances naturelles dans des variantes spécifiques de l'image miroir et avec un haut degré de pureté. Pour la première fois, des chimistes de l'université de Bonn ont réussi à produire les huit variantes possibles des blocs de construction du polypropionate à partir d'un seul matériau de départ dans le cadre d'un processus relativement simple. Leurs travaux viennent d'être publiés dans la revue "Angewandte Chemie".
Les polypropionates sont des produits naturels qui peuvent contribuer à sauver des vies. Ils sont nécessaires pour fabriquer des antibiotiques de réserve, des composés qui ne sont jamais utilisés que pour traiter des infections causées par des bactéries résistantes aux médicaments. Dans la nature, les composés chiraux existent sous deux variantes différentes qui partagent la même formule moléculaire mais sont des images miroir l'une de l'autre, comme une main droite et une main gauche. Les chimistes appellent cela la "chiralité", qui signifie littéralement "main". "Ce qui est intéressant, c'est que les formes en miroir peuvent avoir des propriétés très différentes", explique le professeur Andreas Gansäuer, de l'Institut Kekulé de chimie organique et de biochimie de l'université de Bonn. "Un exemple bien connu est sans aucun doute la carvone. La forme dextro, ou "droitière", de cette molécule sent le carvi, tandis que sa forme lévogyre, ou "gauchère", donne à la menthe poivrée son odeur caractéristique.
De nombreux médicaments contiennent également des molécules dont les formes en miroir ont des propriétés divergentes. "Les différentes propriétés provoquent également des effets différents dans le corps humain, et il est donc essentiel d'utiliser la bonne forme dans un médicament", explique M. Gansäuer, qui est également membre de la zone de recherche transdisciplinaire sur la matière à l'université de Bonn. "Bien que les polypropionates existent à l'état naturel, nous avons besoin d'un degré élevé de sélectivité, c'est-à-dire d'une variante spécifique, et d'un haut niveau de pureté pour les utiliser dans la fabrication de médicaments", ajoute-t-il en mettant le doigt sur le problème. "Cependant, jusqu'à présent, le processus de fabrication des polypropionates synthétiques était compliqué et prenait beaucoup de temps.
Avec son équipe, il a mis au point une méthode qui permet de produire facilement les variantes souhaitées. "Nous sommes en mesure de produire huit variantes différentes à partir d'une seule matière première, en l'occurrence un alcool", explique M. Gansäuer. Les polypropionates sont des composés chimiques constitués de chaînes d'hydrocarbures avec une séquence alternée de groupes méthyle et hydroxyle. "Les différents substituts attachés aux trois atomes de carbone des chaînes nous donnent un total de huit formes différentes que nous appelons isomères de nos blocs de construction polypropionates".
Les chercheurs de l'université de Bonn ont utilisé deux méthodes connues pour créer les quatre premiers précurseurs des huit isomères et en ont ajouté une nouvelle, connue sous le nom d'hydrosilylation : "Les isomères sont produits en ajoutant soit du fluorure pour la forme dextro, soit du titane pour la forme lévogyre." Le processus est similaire à la formation des branches d'un arbre. Tout commence par le tronc, en l'occurrence l'alcool, d'où partent tout d'abord deux branches. Il en résulte un époxyde - une structure annulaire à trois membres contenant un atome d'oxygène - dans des variantes en miroir. Deux autres branches sont formées à partir de ces deux premières en ajoutant une oléfine, une double liaison carbone-carbone, à chacune d'entre elles. Dans l'étape finale, connue sous le nom d'hydrosilylation des époxydes, huit branches au total se séparent de ces quatre branches.
Cette technique présente plusieurs avantages : "Notre méthode fonctionne à température ambiante", se réjouit Gansäuer. "Certaines des réactions classiques doivent être réalisées à très basse température. De plus, nous n'avons plus besoin d'utiliser de métaux précieux comme catalyseurs, ce qui signifie que notre méthode est plus durable."
Il poursuit : "Notre travail pourra servir de base à la synthèse de médicaments. Lorsqu'on fabrique des médicaments, on ne sait jamais à l'avance de quelle forme de substance on aura besoin. La sélection des substances implique souvent de tester des milliers d'isomères pour identifier le bon composé. Si vous pouvez produire huit formes différentes, comme ici, vous serez également en mesure de fabriquer autant de substances intéressantes que vous le souhaitez, ce qui augmentera les chances de trouver une structure efficace".
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
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