Des chimistes développent une nouvelle approche pour insérer des atomes de carbone uniques
L'édition du squelette est utilisée pour élargir les anneaux de la molécule
Les molécules dotées d'un système annulaire central jouent un rôle important dans la recherche d'ingrédients actifs pour de nouveaux produits pharmaceutiques - et il est important que les anneaux aient la bonne taille si l'on veut que le produit souhaité soit fabriqué le plus efficacement possible. À cette fin, une équipe internationale de chimistes dirigée par les professeurs Frank Glorius (université de Münster) et Osvaldo Gutierrez (Texas A&M University, États-Unis) a mis au point un outil précis et efficace utilisant "l'édition du squelette d'un seul atome". Leur nouvelle approche consiste à insérer un seul atome de carbone dans le squelette de carbone des composés cycliques, ce qui permet d'ajuster la taille des anneaux de cinq à six membres. L'équipe vient de publier cette méthode dans la revue "Nature Catalysis".
Selon les chercheurs, les résultats de l'étude ouvrent la voie à la conception et à la modification de structures moléculaires complexes. Ces résultats pourraient profiter non seulement à la recherche, mais aussi aux applications industrielles dans les domaines de la synthèse pharmaceutique et de la science des matériaux.
L'édition du squelette est une méthode utilisée par les chimistes pour remplacer des atomes à l'intérieur d'un système cyclique. "Dans les approches précédentes", explique le Dr Fu-Peng Wu de l'université de Münster, "l'accent était mis sur l'insertion d'atomes d'azote. En revanche, l'insertion d'un seul atome de carbone dans un anneau entièrement composé de carbone représente un énorme défi. Le réactif de carbone doit être compatible avec divers groupes fonctionnels qui déterminent les propriétés chimiques de la molécule. En outre, le composé doit être stable, facile à manipuler et susceptible d'être activé sans complication". Au cours des dernières décennies, seul un petit nombre de réactifs de ce type a été développé.
Le groupe dirigé par Frank Glorius a eu recours à la catalyse dite photoredox, qui utilise l'énergie lumineuse pour conduire la réaction. À l'aide de fragments de carbone réactifs spéciaux (carbynes radicaux), les chercheurs ont inséré dans l'indène des atomes de carbone simples dotés de divers groupes fonctionnels. L'indène est une matière première fréquemment utilisée dans la production de composés organiques, tout comme le produit naphtalène.
Osvaldo Gutierrez et son groupe ont effectué des calculs mécanistes afin de détecter le mécanisme de réaction sous-jacent dans la chaîne radicalaire. Comme l'explique Remy Lalisse, post-doctorant, "nos calculs semblent suggérer que la réaction a lieu via une addition initiale d'un radical diazométhyle à l'indène".
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