Il faut être deux : des catalyseurs coopérants ouvrent une nouvelle voie pour l'utilisation des sels de formiate
"La création de méthodes de synthèse efficaces telles que celle-ci est importante pour œuvrer à une société durable"
Deux catalyseurs fonctionnant en tandem permettent à des sels de formiate peu coûteux de réaliser des réactions dearomatives difficiles, donnant des produits potentiellement utiles pour le développement de médicaments.
Représentation de l'irradiation par la lumière bleue et de deux "engrenages catalytiques" coopérant pour permettre une réaction.
Tsuyoshi Mita
Des chercheurs de l'Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (WPI-ICReDD) ont mis au point une méthode qui utilise des catalyseurs coopérants pour réaliser des réactions de carboxylation chéromative difficiles. Dans ce procédé, des anions radicaux de dioxyde de carbone (CO2) hautement réactifs sont dérivés de sels de formiate peu coûteux et utilisés pour produire une variété de produits, y compris des acides α-aminés, qui sont potentiellement utiles dans le développement de médicaments.
Les systèmes aromatiques sont stables, aussi la réalisation d'une réaction chéromative, où le système aromatique est perturbé, nécessite un composé hautement réactif. Dans cette étude, un composé de sel de formiate est utilisé comme source d'anions radicauxCO2 hautement réactifs. Les chercheurs ont conçu la réaction de telle sorte que deux catalyseurs distincts, un catalyseur photoredox et un catalyseur de transfert d'atomes d'hydrogène, coopèrent l'un avec l'autre. Cette coopération, combinée à l'exposition à la lumière bleue, génère des anions radicauxCO2 hautement réactifs qui peuvent s'ajouter à un système aromatique, perturbant ainsi le système aromatique.
Des recherches antérieures de ce groupe, qui utilisaient l'électricité pour provoquer une réaction similaire, ont inspiré cette étude.
"Sur la base des calculs d'une précédente réaction électrochimique que nous avons étudiée, nous avons soupçonné qu'un mécanisme de réaction utilisant des anions radicaux deCO2 serait prometteur", a commenté le premier auteur Saeesh Mangaonkar. "Cette fois, nous sommes arrivés à une approche photochimique qui est respectueuse de l'environnement et adaptée aux composés aromatiques disponibles dans le commerce."
En plus des cycles aromatiques standard entièrement carbonés, ce cadre réactionnel de carboxylation chéromative s'est avéré efficace pour une grande variété de cycles hétéroaromatiques, qui comportent un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre dans le cycle à la place d'un des atomes de carbone. Les dérivés d'acide carboxylique qui en résultent ont des atomes non carbonés voisins de la partie acide de la molécule, ce qui constitue une caractéristique structurelle importante. Avec des étapes supplémentaires, ces types de composés peuvent être transformés en structures biologiquement actives, ce qui fait du procédé développé dans cette étude une transformation très utile.
Alors que la méthode précédente ajoute deux molécules deCO2 au substrat, cette nouvelle méthode n'ajoute qu'une seule molécule deCO2 dérivée des sels de formiate. Grâce à ces deux méthodes complémentaires, les chimistes peuvent désormais contrôler s'ils ajoutent une ou deux molécules deCO2, ce qui permet une plus grande liberté lors de la conception et de la synthèse de molécules comportant des groupes carboxyle.
"Nous espérons que ce procédé se révélera utile dans le développement pharmaceutique", a ajouté Tsuyoshi Mita. "La création de méthodes de synthèse efficaces comme celle-ci est importante pour œuvrer en faveur d'une société durable."
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
Publication originale
Autres actualités du département science
Recevez les dernières actualités de l’industrie chimique
Ne manquez plus aucune actualité : notre newsletter consacrée à l'industrie chimique, aux méthodes analytiques, aux laboratoires et à la technologie des processus vous informe tous les mardis et jeudis. Les dernières nouvelles du secteur, les produits phares et les innovations - de manière compacte et compréhensible dans votre boîte de réception. Recherché par nos soins, pour que vous n'ayez pas à le faire.
